En 1907 Walter Davidson devient le premier président de la Harley-Davidson Motor Company. William Harley est nommé ingénieur en chef. Arthur Davidson est en charge de la partie commerciale alors que William Davidson dirige l'atelier. La taille de l'entreprise double. Les actions sont également réparties entre les quatre fondateurs. 18 employés travaillent pour la Motor Co. Elle reçoit sa première commande d'une force de Police.
En 1908, Harley Davidson fait ses débuts en compétition : Walter Davidson, âgé de 32 ans, s'engage pour l'endurance de « New York 's Catskill Mountain » avec sa Silent Grey Fellow personnelle. Il remporte en juin la course avec le score parfait de 1 000 points devant 62 autres participants. Le week-end suivant, Walter gagne un Economic Run à Long Island en parcourant 188 miles avec un gallon d'essence. Suite à ces victoires, les concessionnaires voient les ventes s'envoler. Le monocylindre délivre 4 cv et atteint 45 mph (75 km/h environ).
Bill Harley, de retour de l'université, étudie un moteur plus puissant : au lieu de créer un tout nouveau bloc, il greffe directement sur la Silent Grey Felow un deuxième cylindre. Bill utilise une bielle en fourche qui s'associe dans le même plan à la bielle du monocylindre sur le vilebrequin. Le V Twin Harley est né !
Milwaukee inaugure un système de numérotation faisant de l'année 1904 l'année zéro de la production. Les modèles 1908 sont donc appelés "model 4".
La police de Chicago passe une commande de Harley-Davidson. (Production : 450 exemplaires)
En 1909, Harley Davidson propose à la vente son tout premier bicylindre. Il est déjà en V et calé à 45°. Il produit 7 cv Les soupapes d'admission ne sont plus poussées mais culbutées comme sur le monocylindre. Le V-Twin atteint 60 mph(96 km/h environ). C'est alors la moto la plus rapide du marché. Seulement 27 V-twin trouveront preneur, alors que 1 100 monocylindres sont vendus. Le bicylindre sera retiré de la vente car il n'est pas équipé d'un tendeur de courroie, contrairement au monocylindre. Le tendeur de courroie fait alors office d'embrayage. Privée de cette pièce, la moto est un calvaire : il faut couper le moteur à chaque arrêt puis la redémarrer en pédalant !
En 1910, la Harley-Davidson Motor Company utilise pour la première fois le fameux logo dit "Bar and Shield". Le monocylindre de 492 cm3 produit désormais 4,34 cv sous la dénomination "model 6 ". Cette moto pèse moins de 100 kg.
En 1911, le bicylindre est fiable et utilisable au quotidien. H-D propose désormais des pièces de rechange.
Le succès de l'entreprise commence à attirer l'attention et la concurrence (150 en 1911).
1912 fut une grande année dans l'évolution de la marque : Le modèle X8E de 61 ci est un succès grâce à l'embrayage placé dans le moyeu de la roue arrière par Bill Harley. Il est appelé "Free Wheel control". Il est commandé de la main gauche par un imposant levier. Fin 1912, Harley-Davidson propose au choix la courroie en cuir ou une chaîne. Plus de 200 concessionnaires sont répartis dans le pays.
En 1913, l'atelier, devenu une usine mesurait 28 000 m² (300 000 pieds carrés). L'entreprise domine le marché avec une production de 12 904 machines.